Casteglione se filiou ao PT em 1984. Antes militou em movimentos sociais, foi presidente da Associação de Moradores do Bairro Coronel Borges, membro da diretoria da Federação das Associações de Moradores e Movimentos Populares (Fammopoci) e da diretoria do Sindicato dos Servidores da Administração Direta do Espírito Santo.
Em 2002, foi eleito deputado estadual com a expressiva quantidade de 14.690 votos e na Assembléia Legislativa presidiu a Comissão de Saúde de 2003 a janeiro de 2005. Atuou como membro da Corregedoria Geral da Casa e das Comissões de Saúde e Educação, tendo participado ainda da Comissão de Agricultura.
Reeleito deputado estadual em 2006, com 22.284 votos, licenciou-se em março de 2007 para assumir a Secretaria de Estado do Trabalho, Assistência e Desenvolvimento Social (Setades). Permaneceu no governo estadual até janeiro de 2008, quando voltou às funções de deputado, a tempo de disputar a prefeitura de Cachoeiro. Ele foi reeleito no pleito de 2012.
Casteglione é graduado em Ciências Biológicas pela Faculdade de Ciências, Letras e Filosofia "Madre Gertrudes de São José". Sua atuação social e na política começou ainda nos anos 70, quando participou de grupos jovens da Igreja Católica e do Movimento Católico Progressista, a partir das Comunidades Eclesiais de Base (CEBs).